Школа Rugby неразрывно связана с историей британского среднего образования. Она была основана в 1567 году по завещанию Лоуренса, приближённого королевского двора Елизаветы Тюдор: свое состояние он оставил для основания богадельни и бесплатной школы для детей Рагби и Браунсовера. Кроме денег, он оставил поместье в Миддлсексе площадью 8 акров (по мере расширения Лондона стоимость земли выросла в тысячи раз).
В течение целого века школа Rugby была малоизвестной: это связано с тем, что потомки Лоуренса вплоть до 1667 года пытались оспорить его завещание. Выдающееся руководство директора Генри Холлиока, стоявшего у руля школы более 45 лет, с 1688 по 1731 год, сделало Rugby чем-то большим, чем просто небольшая местная школа: к концу столетия среди учеников уже были представлены все уголки Англии.
Первоначально Rugby располагалась напротив церкви Святого Андрея в историческом деревянном здании на Черч-стрит, однако к 40-м годам XVIII столетия оно пришло в негодность, после чего было куплен особняк на Хай-стрит, в южной части Лондона, где и находится по сей день.
Школа знавала хороших и плохих директоров, но, вне всякого сомнения, каждый из них был выдающимся человеком. Например, в период с 1794 по 1806 год школой руководил Генри Инглесс, прозванный «Чёрным тигром» за неумеренную страсть к телесным наказаниям. В конечном итоге необдуманная и жестокая политика привела к одному из самых известных школьных восстаний — так называемому «Великому восстанию» 1797 года, для подавления которого директору даже пришлось привлекать воинские подразделения.
Наиболее известным руководителем был Томас Арнольд. Он руководил школой с 1828 по 1841 год и стал автором системы морально-этических и культурных принципов, сформировавших лицо публичных школ викторианской эпохи (его руководство было увековечено в опубликованном в 1857 году романе Томаса Хьюза «Школьные годы Тома Брауна»).
Во второй половине XIX столетия Rugby набирала всё больше студентов-пансионеров, чьё обучение оплачивалось, и сокращала долю местных мальчиков. Так продолжалось вплоть до 1878 года, когда для местных учеников была основана новая бесплатная гимназия Лоуренса.
В 1845 году в школе был написан текст под названием «Законы футбола, в который играют в школе Рагби» — первый опубликованный свод футбольных правил. В те времена стандартных правил игры в футбол не было, игры организовывались участниками, правила представляли собой обычай и легко модифицировались по мере необходимости каждым новым набором учеников, так что значение этого факта трудно переоценить. А к концу столетия в школе несколько раз побывал француз — педагог, основатель современного Олимпийского движения Пьер де Кубертен: в своих мемуарах и воспоминаниях он несколько раз называл Rugby одним из источников вдохновения для своего начинания.
В 1975 году в Sixth Form впервые были приняты две девочки, в 1978 открылся первый Дом для девочек, за которым вскоре последовали ещё три. В 1992 школа Rugby превратилась в школу совместного обучения, набрав первый класс тринадцатилетних девочек, а ещё спустя три года в школе появилась первая староста, Луиза Вулкок (этот факт даже был отмечен публикацией на первой полосе The Times).